1955年、小学校時代からの友人アート・ガーファンクルと共にユニット「サイモン&ガーファンクル」を結成、1966年に「The Sound Of Silence」がビルボードで1位にランクインされ、成功を収める。
その後も「ミセス・ロビンソン(Mrs. Robinson)」、「明日に架ける橋(Bridge Over Troubled Water)」などヒット作品を連発するが1970年に解散。
Simon & Garfunkel – The Boxer
ソロ活動
同年ソロデビュー・アルバム「ポール・サイモン(Paul Simon)」をリリース。レゲエやスカなど新しい音楽を取り入れた楽曲でそれまでのファンを驚かせた。
1973年にアルバム「ひとりごと(There Goes Rhymin’ Simon)」、1975年に「時の流れに(Still Crazy After All These Years)」をリリース。1980年には映画「ワン・トリック・ポニー(One Trick Pony)」の脚本・サウンドトラックを担当。
その後も音楽への貪欲な探究心は衰えることなく、1986年にはアフリカの民族音楽を取り入れたアルバム「グレイスランド(Graceland)」をリリース。大ヒットを収める。
1990年のアルバムではブラジル音楽を取り入れたアルバム「リズム・オブ・ザ・セインツ(The Rhythm of the Saints)」がヒット。同年に開催された第41回NHK紅白歌合戦に衛星中継で参加。